少年时期
水门班
水门班
卡卡西与宇智波带土、野原琳为木叶隐村忍者学校的同期学员。被分配到波风水门所带领的班级。
神无毗桥之战
木叶白牙自尽
木叶白牙自尽
在卡卡西年仅岁，即刚刚成为上忍之时，波风水门带队去神无毗桥执行的一次任务，水门班和第七班则刚好相反，来自宇智波一族的带土并不是队中的精英，而是个性格比较胆小、很爱哭的家伙，故常被卡卡西嘲笑为爱哭鬼。[4]因此最开始宇智波带土和卡卡西虽在同一队，但彼此的性格也不是非常合得来。带土在整篇中虽然比较胆小，但对同伴很重视，他得知琳被敌人抓走后立即要求卡卡西一同放弃任务也要先救伙伴。
后来带土了解到：卡卡西的父亲旗木朔茂是一位了不起的伟大忍者，但在一次执行任务中，为救同伴选择了放弃任务，结果给村里带来了巨大的损失，他的父亲受村人仇视，就连所救的伙伴也反过来指责他，木叶白牙最后自杀身亡。少年时期卡卡西亲眼目睹其父含恨而终，从此以后，卡卡西性格变得冷漠，并且坚持认为，身为忍者，不能被感情所影响，有时候为了完成任务，同伴的牺牲也无法避免。[]
卡卡西与带土
卡卡西与带土
由于琳在任务中被岩忍们抓走，带土要求立即先拯救琳，但是如果这样的话任务很可能会面临失败，自己将会重蹈覆辙，卡卡西毅然决定先执行任务，后解救琳，并且还说感情这种东西只是执行任务的绊脚石，面对卡卡西的这种冷漠，带土非常气愤，临走前他对卡卡西说“违反忍者规定的人，我们称之为废物。可是，不懂得重视同伴的人，连废物都不如！”并补充说道：“木叶白牙才是真正的英雄！”卡卡西表面若无其事，但内心已有所动摇，最终下定决心，先救同伴，赶来的卡卡西为了救带土而被岩忍大石砍伤左眼。在他们成功救回琳返回的过程中，卡卡西被左方来的碎石击中并倒在地上，带土看见，立刻赶回来救卡卡西，自己却被压在巨石下，右半身被压碎。
临终前带土让琳用医疗忍术将自己刚刚觉醒的写轮眼，连眼轴一起移植到卡卡西受伤的左眼处，并对卡卡西说：他希望自己能成为卡卡西的左眼，帮助他看清未来。而卡卡西每天迟到几个小时的理由也是因为去慰灵碑前看望带土。神无毗桥之战，这一天，木叶产生了两名拥有写轮眼的英雄，其中一人的名字被刻在了慰灵碑上，另一个就是在忍界赫赫有名的“复制忍者卡卡西”。[]
加入暗部
琳主动让卡卡西杀死自己
琳主动让卡卡西杀死自己
在神无毗桥之战结束后不久，卡卡西和琳就遭遇到雾忍的袭击，当时体内已经被雾忍们植入三尾的琳为了保护木叶不受三尾的袭击而选择死在卡卡西的雷切之下。卡卡西则由于先后失去带土和琳这两位同伴而大受打击，身体和精神都受到连续不断的噩梦折磨。[]身为卡卡西曾经老师的波风水门为了让卡卡西摆脱这种状态而请求他加入暗部，卡卡西也自此开始了他的暗部生涯。[]
此部分为动画原创的卡卡西暗部篇，请读者自行阅读相关内容。（动画-集）
一进入暗部的卡卡西被水门安排看护正在妊娠期的漩涡玖辛奈，卡卡西轻轻松松完成了任务（其实是水门和三代火影商量好为了消除卡卡西心中的黑暗）。直到漩涡鸣人出生，水门为保护村子而牺牲为止。
水门死后第三代火影重新担任了火影一职，而志村团藏为了夺取村子的控制权利用了卡卡西心中的黑暗，诽谤三代火影。
卡卡西陷入了困境，然而卡卡西跟三代火影的谈话消除了心中的疑惑。志村团藏打算在三代火影前往火之国首都接受任命的途中将其杀死，卡卡西中途背叛了团藏使三代得以幸存。三代火影出于大局考虑赦免了团藏的过错。
在前几次的行动中卡卡西发现了团藏直属暗部-根中存在会使用木遁的忍者，年龄符合之前木叶失踪的一批儿童。在卡卡西潜入火影办公室查阅资料时被三代火影发现，三代对卡卡西讲述了这一切的来龙去脉，并告诉卡卡西切勿轻举妄动。
经过一连串的事件以后，大蛇丸的人体实验暴露，但是面对曾经自己最优秀的学生，三代火影无法痛下杀手，让大蛇丸逃脱，但废了大蛇丸的双手。第三代指示暗部一定要将大蛇丸带回木叶，一旦大蛇丸叛逃敌国将会对木叶造成巨大的损失，卡卡西受命前往寻找大蛇丸。与此同时团藏表面上与第三代火影“合作”，实则为了帮助大蛇丸逃脱木叶的追杀，于是团藏派出了“甲（详见天藏）”前往秘密据点。
卡卡西误闯秘密据点被据点的人抓住，但甲暗中救了卡卡西一命，当卡卡西再度回到据点时，秘密据点的人已经全部被大蛇丸杀死，自己跟大蛇丸展开了战斗。大蛇丸自知再打下去对自己不利便撤退了，卡卡西对甲和据点唯一幸存的人说“我从来没有来到过这里，也没有见到任何人，更没有发现大蛇丸”，便离开了他们。
志村团藏的右眼是写轮眼，由于多次使用已经渐渐失明，而宇智波一族拥有写轮眼的成员又很难下手，故团藏决定夺取卡卡西的写轮眼。
之后团藏假借任务为由使甲和卡卡西一同探查大蛇丸秘密据点。甲对卡卡西露出杀意时被卡卡西察觉并败在卡卡西的手下，经过与卡卡西的一番对话之后甲消除了对卡卡西的疑惑。这时据点内白磷大蛇复活，卡卡西拼命保护甲，最后失去了知觉，但甲并没有夺取卡卡西的写轮眼而是背叛了团藏。最后卡卡西会见三代火影，将甲从根调离而分配到了暗部卡卡西所在的一组，甲恢复了原名天藏。
卡卡西的组缺少人手，于是宇智波鼬便加入了卡卡西所在的一组，起初年纪比较小的鼬不被他人留意，反而招来了冷嘲热讽，但不久之后鼬的能力展现了出来令所有人惊奇并由衷的佩服，直到宇智波叛乱鼬出走木叶结束。卡卡西说过鼬加入了这么长时间自己却对他还是一无所知。
由于迈特凯等人在和卡卡西一同执行任务时亲眼目睹了卡卡西冷血的眼神，便连同同期忍者请求三代火影解放卡卡西让其成为担当上忍收徒，希望通过收徒改变卡卡西心中的黑暗，第三代火影同意了这个请求。
在成为担当上忍以后卡卡西立志不允许让不懂得珍惜同伴的人成为忍者，果然他所在的组通过率为，卡卡西也在扪心自问如果当时波风水门发现自己根本没有团队意识的话会如何。同时怀疑自己的要求是不是太苛刻了。
第三代火影跟卡卡西谈话，再一次消除了卡卡西心中的疑虑，而曾经教过的学生们并没有恨他反而很感谢他当初的做法，更加坚定了卡卡西的信念，在学生们面前有点儿脸红。
第七班成立
第三代火影打算让卡卡西负责新毕业的三个学生：漩涡鸣人、宇智波佐助、春野樱。
鸣人等人刚从学院毕业后，卡卡西就成为鸣人、佐助及小樱这些下忍的带队老师，但是卡卡西再为他们这些毕业生安排生存测试，若不能通过就要求他们重返学院学习。历年来均没有人成功通过卡卡西的下忍测试，卡卡西的下忍测试，是要求鸣人他们在中午前，夺去绑在自己腰间的两个铃，由于只有两个，故此队中最多只有两人能成功通过考试，一人则被淘汰，被淘汰者非但没有饭吃，更可能被评为不合格而重返学院。卡卡西亦要他们以抱着杀死他的心，才有机会夺去他手上的铃。[]
三人当中，鸣人的表现最差，他非但不隐藏起来，还大模大样地向他挑战，结果被卡卡西以体术秘技——“千年杀”击飞。之后又中了卡卡西设的简单陷阱，两次被吊在树上，被卡卡西批评为“只会横冲直撞，破绽百出”。[]
相反，樱及佐助比较冷静，他们一开始就隐藏起来。佐助趁卡卡西向吊在树上的鸣人讲解时，掷出手里剑攻击他，但却只打中他的替身。后来再度遇上卡卡西，其身手及智谋，以及使出火遁·豪火球之术，令卡卡西不得不承认其天赋。但最后仍被卡卡西以忍术土遁术·御杀斩首术埋在地下。
卡卡西批评佐助只喜欢个人主义，不明白队伍合作的重要性。至于樱，一如以往只担心佐助。所以当佐助的偷袭失败后，就去找佐助。途中却中了卡卡西的幻术，身受重伤的佐助向他求救，她立刻被吓得晕倒。醒来后，误以为佐助真的有生命危险，故继续找佐助。但当看见被埋在地上，头部外露的佐助跟他说话时，便以为是死去的佐助在和她说话，二话不说再次晕倒。
结果，三人都不能在中午时份抢到卡卡西的两个铃，鸣人更因欲偷走测试中准备的食物，被卡卡西缚在木柱上。卡卡西说他们三人跟本没资格当忍者，连返回学院的资格也没有。卡卡西也说出测试的真正目的，就是要他们表现“团队合作”的重要性，即使面对自己可能要被淘汰出局（因为只得两个铃），也能放弃个人利益，跟伙伴一起合作；那些只顾自己表现（如鸣人、佐助）及不重视队友的人（如小樱无视鸣人），是不能做忍者的，之后又向他们展示了旁边石碑上殉职的英雄。[]
后来卡卡西“手下留情”，说又再给他们一次机会，但却不准许樱及佐助给鸣人食物。就在卡卡西离开后，佐助深明卡卡西真正的意思，私下给鸣人食物；樱看见后，也把自己的一份给鸣人吃。卡卡西突然出现，告诉他们已经过关，因为他们不像以往考生那样，没有自己的想法，亦没有重视伙伴的精神。[]
对战再不斩
卡卡西和鸣人等人接受了级任务，要护送建筑工人达兹纳回国，但途中遇上被波之国无良商人卡多雇佣的叛忍桃地再不斩和白，卡卡西两次与再不斩交手。
第一次，卡卡西中了再不斩的计谋，被水牢之术困住，幸好鸣人及时相救。之后卡卡西使用写轮眼，复制再不斩的水遁·水龙弹之术，将其击败，但也因为查克拉消耗过大休养了一段时间。
第二次，卡卡西使出追牙术，困住再不斩，然后使用雷切，但这一招却被白拼死挡住，见白已死，心灰意冷的再不斩牺牲了自己的性命，反过来把作恶多端的卡多杀死。根据他临终前的托付，卡卡西把再不斩、白连同再不斩的斩首大刀葬在一起。[]
中忍考试
在中忍考试中，卡卡西一直在旁边观看鸣人等三个学生的比赛。当佐助在第一战胜出后，卡卡西就把大蛇丸留在佐助脖子的天之咒印暂时封印。然而却遇上了传说中“三忍”之一——大蛇丸，企图带走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自创秘技--雷切及开启写轮眼，还警告大蛇丸如欲带走佐助，决定与他同归于尽。
不过大蛇丸就暗示卡卡西根本没有这种能力杀死他，但亦没有立刻带走佐助，转眼便离开了。卡卡西亦意识到自己没有杀死大蛇丸的能力。
后来卡卡西在第三场正式考试前，努力训练跟他有相同“雷”属性的佐助。
卡卡西对佐助进行了多日刻苦的训练后，终于让佐助完成可克制我爱罗“砂防御”的“千鸟”；并在佐助比赛资格快要被取消的那一刻，及时把佐助送到中忍考试会场内。然而，就在佐助跟我爱罗进行激战之际，大蛇丸突然对木叶隐村发动了攻击，而佐助亦追赶被千鸟打伤的我爱罗。
另一方面，卡卡西则解开了音忍药师兜对会场观众释放的幻术，他命令春野樱把中了幻术的漩涡鸣人及奈良鹿丸（实际上早已自行解了幻术）唤醒，并跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追击我爱罗。大蛇丸更联同砂忍合力进攻木叶村，我爱罗的任务之一就是在大蛇丸进攻的同时发动一尾，可惜由于他的情绪波动在中忍考试时已经提前发动了一尾，但被佐助的千鸟打伤后被手鞠和勘九郎带走，之后他安定下来再次发动一尾，佐助赶上跟我爱罗大战，可惜佐助始终不敌一尾，一尾正想杀佐助之时呜人及时赶到救下佐助，更发动前所未见的力量最后和我爱罗打得两败俱伤。
卡卡西则联同阿凯，应付密集如云的音忍及砂忍。结果大蛇丸计划失败，但三代火影亦付出了自己的生命。就在第三代火影的丧礼进行前，卡卡西自己一人前往英雄慰灵碑处，悼念过去死去的队友——宇智波带土。[]
对决宇智波鼬
就在木叶崩溃战后不久、百废待兴时，两名隶属于神秘组织——“晓”的S级叛忍来到了木叶村。其中一人就是佐助的哥哥宇智波鼬，另外一人是前“忍刀七人众”之一的干柿鬼鲛。他们前来木叶的目的，就是为了逮捕“九尾人柱力”——漩涡鸣人。中途却遇上了两名正在巡逻的上忍——猿飞阿斯玛及夕日红，并打了起来。但鼬及鬼鲛的实力实在太强，阿斯玛跟红不久就败下阵来。[4]
此时，卡卡西刚好赶到，复制鬼鲛的水鲛弹之术，并把鬼鲛逼退。他质问鼬回来的目的，瞬间又跟鼬进行激战，仅仅只是短暂的交手，鼬便将卡卡西、阿斯玛和红逼入劣势，同时卡卡西为了保护其他两人以及写轮眼的副作用而有些疲惫。
他深知鼬写轮眼幻术的厉害，所以劝阿斯玛及红闭上眼睛，以免中了幻术。卡卡西认为只有自己的写轮眼才能对付写轮眼，但谁不知鼬的写轮眼是进化了的万花筒写轮眼，实力差距太大；再加上卡卡西没有宇智波一族的血统，不能熟练运用写轮眼，用了不久体力便应付不了。因此，鼬只使出了一招幻术--月读，就令卡卡西的精神崩溃，像是快要被鼬千刀万剐似的，没办法继续作战。[]由于鼬知道卡卡西认识“晓”，所以便决定要把他带走，并让鬼鲛攻击阿斯玛及红。幸亏好友迈特凯及时赶到，把鬼鲛踢开，成功救出卡卡西、阿斯玛及红。鼬知道阿凯不是个简单的人物，不欲多战，便跟鬼鲛离去。而卡卡西则需到医院接受治疗，直到纲手把他救醒为止。[]
营救佐助
自佐助执行任务以来，多次需要鸣人的协助才能逃过危机，于是佐助开始对鸣人的能力感到嫉妒。卡卡西对此是非常清楚的，于是当佐助跟鸣人在医院天台对战时，他及时阻止二人的战斗，并化解了他们的螺旋丸及千鸟攻击。
之后佐助独自在树上沉思时，卡卡西便试图开解他，认为失去亲人固然悲痛，但卡卡西自己也曾尝过这种滋味；卡卡西说：“现在你已经有鸣人这些朋友了，应放下复仇之事。”之后音忍四人众来找寻佐助更向他攻击，临走的时候跟佐助说如果想得到力量就来找大蛇丸，此话一直被佐助记住。卡卡西的一番话并未真正令佐助茅塞顿开。为了追寻强大的力量，佐助决定跟随音忍四人众叛离木叶隐村。
鹿丸四人小队出发，鸣人和佐助苦战也没有成功将他带回，佐助开启了咒印的力量击倒鸣人后离开。纲手向卡卡西下达了S级任务，但是被卡卡西拒绝并表示这次是认真的。卡卡西赶到终结之谷时，佐助跟鸣人的决斗已结束，只剩下鸣人倒在地上；他唯有把鸣人先带回村里医治，再做下一步打算。
营救我爱罗
晓组织捉去了拥有一尾力量的人柱力第五代风影我爱罗。砂忍向木叶求援，木叶派出卡卡西班，砂隐的千代婆婆其后一同加入。第五代火影纲手再派出凯班作增援，两班分别在途中遇上‘晓’的成员宇智波鼬和鬼鲛（实质上只是幻化成的替身，力量只有本体的三成）。后来与鸣人合作，及鸣人使出螺旋丸加强版--大玉螺旋丸，将宇智波鼬的替身击败。之后再遇上“晓”的成员迪达拉及赤砂之蝎，迪达拉以我爱罗的尸体把性格冲动的鸣人引开。为了避免鸣人独自行动，他从后面追赶鸣人，留下樱及千代婆婆暂时应付蝎。